袁咏仪
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时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
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成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟饰）与阿基（张学友饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信
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黄大凤（梁朝伟饰）从小就跟着师傅在江湖上闯荡，他们做的不是其他，正是骗人的神棍。黄大凤涉足这一行日久，神棍常用的各种各样骗人把戏都烂熟于胸，长大后就开始自立门户了。黄大凤虽然从事的是骗人的勾当，但其实内心十分善良，并不是什么十足的吃人的骗子。在他自立门户后，收了一位徒弟吴智。吴智是那种阴毒奸诈的小人，在他学得了大凤的所有伎俩后，就一脚将他踢开，自立门户，气得大凤发誓要干一番大事业。一次偶然机会，大凤发现一名智障青年陈春（陈小春饰）与文物达达大师的神像的样子一模一样，于是将他领回来，经过一番穿戴打扮，果然活
